Seu primeiro trabalho musical ocorreu aos seis anos de idade, quando gravou a voz do Cebolinha em um disco da Turma da Mônica.Nos anos 90, dedicou-se à produção de eventos musicais, como Free Jazz Festival (de 1992 a 1994) e Hollywood Rock (em 1993 e 1994). Também compôs jingles e trilhas para alguns dos maiores anunciantes brasileiros.
Em 2000, foi convidado para ser diretor artístico da Trama e, neste mesmo ano, lançou o álbum Volume 2, quase no mesmo período em que seu irmão, Max de Castro, gravou seu primeiro CD Samba Raro.
Em 2005, a convite da MTV Brasil, lançou o DVD MTV Apresenta Simoninha Canta Jorge Ben Jor.
