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Cantor de estilo satírico, passou a apresentar shows, em que conta inúmeras anedotas. Antes da chegada da internet, Ary chegou a compilar mais de 30 mil piadas que contava em shows, discos, programas de TV e livros. Torcedor do Corinthians, muitas das frases de português atrapalhado atribuídas ao folclórico presidente do clube paulista Vicente Mateus, foram criadas, adaptadas e popularizadas por Ary Toledo.
Em pleno período militar, disse em uma de suas apresentações: “Quem não tem cão, caça com gato e quem não tem gato, cassa com ato” referindo-se ao Ato Institucional V. Imediatamente, foi preso e logo liberado, devido ao grande carisma que tinha (inclusive junto a seus opressores). Ary Toledo é considerado um dos maiores humoristas brasileiros de todos os tempos.
Foi casado por mais de 40 anos com a atriz, diretora de teatro, crítica musical, jurada musical Marly Marley, conhecida jurada do Programa Raul Gil, morta em 2014.
Considera-se que seu início para a vida artística deve-se à mãe que, aos 12 anos, deu-lhe de presente uma gaita de boca. Posteriormente, Ary Toledo foi aluno de Jamil Neder, que lhe ministrou aulas de violão. Jamil, que também foi mestre de Vânia Bastos, é pai do professor e músico Hermelino Neder. Aos 22 anos, mudou-se para São Paulo, onde começou a carreira como ator no Teatro de Arena. Sua primeira canção foi composta no início dos anos 60, e a primeira gravação musical em disco ocorreu em 1965, com “Tiradentes”, composição com a qual fez grande sucesso à época. Participante assíduo de programas musicais de televisão, projetou-se como cantor com a canção “Pau-de-Arara”, composta por Vinicius de Moraes e Carlos Lyra. “Pau-de-Arara”, que era parte da trilha musical de uma peça de teatro, conta, de uma forma bem humorada, as mazelas da dura vida de um retirante nordestino. O protagonista, para sobreviver, fazia shows em praça pública onde comia lâminas-de-barbear, cacos de vidro etc. A música unia humor e crítica às desigualdades sociais, associadas à migração de nordestinos para outras regiões. Escreveu e atuou ainda em várias peças, tendo trabalhado com Gianfrancesco Guarnieri e Augusto Boal. Seu principal parceiro na composição de músicas é Chico de Assis.
Tendo conhecido Vinícius de Moraes e Elis Regina, foi aconselhado por estes a seguir a carreira de humorista. Mais tarde tornou-se humorista e piadista, onde permanece até os dias atuais, sendo muito identificado por suas piadas de conteúdo obsceno. Em um relato pessoal, Ary Toledo diz que o humor é um dom que lhe acompanha desde a infância: “Aos nove anos, estava jogando bola-de-gude, com meus amigos, quando o padre Arnaldo chegou e, vendo que estávamos numa rua de terra, com poeira, ele perguntou onde era o correio. Eu expliquei a ele e depois ele, sutilmente, sugeriu que nós saíssemos da rua, cheia de pó e fôssemos à Igreja para que nos ensinasse o caminho de Deus. Disse a ele que não ia coisa nenhuma, pois se ele não sabia o caminho do correio, como podia saber o caminho de Deus? Ele achou graça e disse que eu era muito espirituoso. Na época, eu não sabia que estava fazendo humor! Faleceu no dia 24/08/2013”, afirmou Ary certa vez em uma entrevista.[3][6]