Em 1996 formou dupla com seu irmão Lula e começou a cantar em eventos e bares.[6][7][8] Em 1999 chegaram a gravar um disco pela EMI que não foi lançado por problemas burocráticos.[9] O CD continha composições dos dois irmãos. Segundo Naldo, era um disco altamente pop, que já dava uma dica do cantor que ele viria a se tornar. Em 2001 lançaram o single físico promocional da música “Chinelada”. Pouco tempo depois lançaram o primeiro e único álbum da dupla Naldo & Lula. Porém, devido a pouca divulgação, tanto a música como o CD não tiveram repercussão nas rádios. Segundo entrevista a rádio FM O Dia, Naldo não gostava muito e achava que não tinha a ver com ele, portanto, hoje em dia considera como início da carreira a fase a partir de 2005. [10][11][12]
Suas músicas lançadas a partir de 2005 fizeram sucesso relativo nas rádios e festas do Rio de Janeiro e de algumas outras cidades próximas. A primeira canção lançada em várias rádios da cidade foi ‘’Tá Surdo’’, em 2005, com produção de DJ Marlboro.[13] Já o primeiro sucesso a nível nacional foi ‘’Como Mágica’’, em 2007, que alcançou rádios de todo o país ficando entre as mais tocadas e levando a dupla a diversos programas de TV como Domingão do Faustão, Eliana, entre outros.[14][15] Pouco antes do fim da dupla, em 2008, o segundo CD com as recentes músicas lançadas estava quase pronto, porém, não chegou ser lançado.[16] Em 2008 seu irmão Lula foi encontrado morto em uma favela do Rio de Janeiro, depois de um mês desaparecido.[17]
2009–presente: Carreira solo
Em 2009 começou a trabalhar em seu primeiro trabalho solo.[18] Nesse mesmo ano lançou, seu primeiro álbum de estúdio, Na Veia, que contou com 12 composições de sua autoria sozinho e com parceiros, dentre as quais “Na Veia”, “Como Mágica” (com Lula) e “Seu Jorge” (com Alexandre Pires e Lula).[19] Em 2011 lançou o álbum ao vivo Na Veia Tour, gravado durante um show realizado no Citibank Hall no Rio de Janeiro, que contou com o repertório de antigos sucessos como “Chantilly”, “Me chama que eu vou”, “Meu corpo quer você”, e ainda com quatro inéditas “Eu venci”, “Eu quero você”, “Outra vez” e “Minha Cinderela”. Nesse show recebeu como convidados os artistas Xande de Pilares, Preta Gile Buchecha.[20] Nesse mesmo ano a gravação de “Meu corpo quer você”, com a participação de Preta Gil, foi incluída na trilha sonora da novela Salve Jorge, da Rede Globo.[21]Teve composições interpretadas por vários artistas, dentre os quais Belo, Perla, Elba Ramalho, Roupa Nova e Claudinho e Buchecha.[19] Em 2012, convida Fat Joe Florida para participar na música “Se joga”.[22]
Com o sucesso, o cantor anunciou que estaria mudando seu nome artistico de Naldo para ‘Naldo Benny’.[23] Ele explicou à rádio BEAT98 que Benny vem do hebraico e significa “abençoado”.[4] Em maio de 2013 lançou um disco de vinil, Benny Elétrico, contendo seus últimos singles em versões de estúdio e remixes.[24] Em 6 de novembro de 2015 lançou seu segundo álbum de estúdio #Sarniô.[25] Em 2017 assinou com a Universal e, em 29 de maio, lançou o EP Conexões.[26][27]
